氨基酸侧基与酸碱成盐

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判断氨基酸不能只认一个N或一个COOH。先把连接位置、完整侧基和给定介质分开，再讨论成盐、成肽与水解。

一、知识点完整连接比单个元素更重要

本课常见氨基酸同时含氨基和羧基。α-氨基酸的氨基连在羧基相邻的碳上；“氨基和羧基连在同一个碳原子上”指二者都连到这个α碳，不是NH₂直接连在羧基的羰基碳上。

这里的R是侧基占位符：可以是H，也可以是烃基，还可能含其他官能团；它不是“只允许H和烃基”的排他定义。

甘氨酸的侧基为H；谷氨酸侧基还含COOH，半胱氨酸侧基还含SH。因此耗酸、耗碱不能不看结构就规定所有氨基酸一律为同一当量。侧基能否发生相应酸碱变化，还应结合题给试剂强弱及终态。

反应物结构与试剂	产物结构与其余产物
＋ HCl →
＋ NaOH →	＋ H₂O

第一式中，以图示中性结构作形式记账，N接受一个H⁺，得到有机铵基团；Cl⁻为对应阴离子，不把图中邻写的NH₃Cl误读成N与Cl形成普通共价键。第二式中COOH失去H，形成COO⁻与Na⁺对应的盐并生成水，原NH₂仍保留。

\mathrm{H_2NCH_2COOH+HCl\longrightarrow [H_3NCH_2COOH]^+Cl^-}

\mathrm{H_2NCH_2COOH+NaOH\longrightarrow H_2NCH_2COO^-Na^++H_2O}

这些式子保留碳架并说明终态，不宣称所有pH下溶液只存在图示一种粒子。氨基酸也可存在含有机铵与羧酸根的两性离子形式；若以这种形式为起点，受酸、受碱时应按当时已有的质子化状态追踪，而不是机械再给每个基团多加或多减一次H。

基团分类不能代替完整结构检查。讨论多肽或氨基酸盐时还应核介质；讨论一般物性时不要把“常见”“一般”抹掉。

题目

下列关于氨基酸的叙述不正确的是(　　)

A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水

B．氨基酸都不能发生水解反应

C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键

答案与解析

解析

按本课简单游离氨基酸、未闭环二肽模型，教材预期D。若把B中的“都”解释为任意侧基的所有氨基酸，则B本身过强，严格单选范围不足。

选项	独立判断
A	按常见天然氨基酸的物性模型，室温晶体、一般能溶于水；不能变成任何条件下都极易溶
B	单独NH₂、COOH不按酯键或肽键水解，故简单游离氨基酸模型下判对；但含额外可水解连接的侧基必须另论
C	本题NH₂可与酸成盐，COOH可与碱成盐，体现两性
D	一条未闭环二肽链含两个氨基酸残基，只有一个连接它们的肽键；“二”不是肽键数

B的边界不是空泛例外。例如天冬酰胺侧基含—CH₂CONH₂，这个酰胺连接可在适当条件下水解，不能只因该分子同时属于氨基酸就否认。该侧基结构可参见OpenStax氨基酸结构表。因此保留教材预期D，同时不将“所有氨基酸一律不能水解”教成普遍结论；题目若用于严格单选，应明定简单游离氨基酸等适用范围。

本题结论

教材预期D；B的绝对表述需限定范围。