例题 01 比较四种分子式的构造数
题目
下列有机物同分异构体数目最少的是
A．C₄H₁₀ B．C₄H₈ C．C₄H₁₀O D．C₄H₈O₂
答案与解析
解析
A：C₄H₁₀只有正丁烷CH₃CH₂CH₂CH₃与异丁烷(CH₃)₃CH，共2种。
B：C₄H₈有三种链状单烯烃：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂；还须包括下面两种环烷烃，共5种构造。丁-2-烯的顺反不在本次另计。
C：C₄H₁₀O按4种醇与3种醚列全。
| 类别 | 结构简式 |
|---|---|
| 四种醇 | CH₃CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH(OH)CH₃；(CH₃)₂CHCH₂OH；(CH₃)₃COH |
| 三种醚 | CH₃OCH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂OCH₂CH₃；(CH₃)₂CHOCH₃ |
醚的碳数分成1+3时有正丙基、异丙基两种，2+2时只有二乙醚一种，所以总数7。二乙醚必须写CH₃CH₂OCH₂CH₃，少写一个H的CH₃CH₂OCHCH₃不满足C₄H₁₀O，不是可另计的新结构。
D：C₄H₈O₂仅酸和酯已有六种：CH₃CH₂CH₂COOH、(CH₃)₂CHCOOH、HCOOCH(CH₃)₂、HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃。
还可列羟基醛：HOCH₂CH(CHO)CH₃、HOCH(CHO)CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH₂CHO、HOC(CH₃)₂CHO、HOCH(CH₃)CH₂CHO。末式须保留中间CH上的H，写成HOC(CH₃)CH₂CHO会缺一个H，不能当合法新构造。另有含醛基与醚键的连接及环状类别，以上不是D全部结构的穷尽表。
A2、B5、C7，D只算酸酯分支已超过2，故A最少。不能因为没有穷尽D就说最少比较无法完成，也不能反过来宣称已得到D的准确总数。
本题结论
A。本题按基础构造异构口径，不计立体。