例题 01 连续反应路线的结构判断
题目
呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.甲中含有两种官能团
B.反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热
C.丙不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.①和②两步反应的类型分别为加成反应和消去反应
答案与解析
解析
原预期D，图对D有充分的连接证据；但原B的排除理由不足，本题不宜作为严格唯一单选判分题。
| 选项 | 逐项核对 |
|---|---|
| A | 甲的含氧五元环有醚连接、图示C=C，侧链有醛基，按本题官能团模型共3类，不是2类，错误 |
| B | 乙是β-羟基羰基产物，适当酸或碱加热均可能使其脱水。仅凭“普通醇脱水用浓硫酸”不能证明这里NaOH醇溶液加热必错；图②没有指定浓硫酸 |
| C | 丙有侧链C=C和醛结构，按该模型不能断言溴水不褪色，错误 |
| D | ①原醛基碳转为带OH的碳并新连C—C；②失H/OH形成侧链C=C，图支持加成、消去，正确 |
具体追踪：甲的呋喃环保留；原甲的CHO碳在乙中成为连OH的碳，乙醛带来的两碳片段接入，形成环—CH(OH)—CH₂—CHO。②从相邻CH₂与OH部分脱去H₂O，得到环—CH=CH—CHO，末端醛基保留。按图的原子账，甲C₅H₄O₂加C₂H₄O得到乙C₇H₈O₃，再脱H₂O得丙C₇H₆O₂，与连接一致。
原解释把②一概指定为浓H₂SO₄、加热，并据此排B。这个依据不能套用于所有羟基底物：β-羟基醛、酮的脱水说明明确允许相应酸性或碱性加热条件。本题又未给足以否定B的特殊限制，因此保留D为原预期，但不把B当成已被严格排除，也不将“可能适用”改写成任意碱浓度和任意时间都完全转化。
含O的五元环不是苯环；上述按图示醚、C=C、CHO分类，也不意味着所有芳香性杂环的反应都可机械等同普通烯烃。这里只用原图实际连接解释该题，不增加制备或替代操作条件。
本题结论
原预期D；B的排除依据不足，不作严格唯一单选。