例题 01 两个双键是否属于同一共轭体系
题目
从柑橘中炼制萜二烯(
),下列有关它的推测,不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.常温下为液态,难溶于水
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol萜二烯能与HBr发生1,4-加成
答案与解析
解析
A:题图含一个六碳环、一个甲基和一个三碳侧链,共10个碳。一个环加两个双键,不饱和度为3,按普通中性烃模型H=2×10+2−2×3=16,所以分子式C₁₀H₁₆,A正确。
B:这幅结构对应的萜二烯为通常室温液态、难溶于水的烃,B正确。相应柠檬烯的相变数据亦支持通常室温的液态范围,见NIST:柠檬烯。不能把“碳数大于4、小于18一般为液态”当作所有烃及任意温压的硬判据。
C:结构含如下碳碳双键,可在所给酸性KMnO₄条件下被氧化而褪色,C正确。
D:环内双键与侧链双键之间不是连续C=C—C=C。沿最近的真实碳路径,中间还经过饱和环碳,不能套共轭二烯的1,4-加成,D错误。“有两个双键”不替代共轭连接检查,也不能因给1 mol就自动得到该路线。这里不否认其双键在别的指定条件下可发生其他反应。
本题结论
D。
