单糖结构与三种反应判据

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组成通式、水解分类、还原性检验回答三个不同问题。先看完整结构，再把酯化、加氢、弱氧化分别放回它们的反应部位与介质，不能用“有多个OH”解释一切。

一、知识点组成、结构、水解分三层

本课糖类按多羟基醛、多羟基酮及它们的脱水缩合物理解。常见组成可写Cₘ(H₂O)ₙ，但这不是所有糖都必须满足的定义，也不能把符合这一组成的任何物质都判为糖。

分类	水解及单糖单元判据	边界
单糖	不能再水解成更简单的糖	不是在任何条件下都不会分解
低聚糖（寡糖）	常按每个分子含2–10个单糖单元，1 mol充分水解得到相应2–10 mol单糖	二糖是其中得到2 mol单糖的一类
多糖	含较多单糖单元；本页以超过10个单位作上述分类的配套分界	边界是分类口径，不是10附近出现一种必然性质突变

“不能水解的糖”可归单糖；任意不能水解的有机物不因此都成为单糖。

葡萄糖的链状连接：

果糖的链状连接：

本页用所给链状式识别连接和反应部位，不表示糖的实际溶液全部仅以链状形式存在；相应环链平衡与反应介质也可能影响所观察现象。

核糖：

脱氧核糖：

脱氧核糖少一个O仍属多羟基醛和单糖，其H、O原子数10∶4不等于2∶1。核糖与脱氧核糖分子式不同，也不能只因都是戊糖就说互为同分异构体。

果糖虽在所给链状式中无醛基，在碱性介质中仍可异构为醛糖而出现阳性结果。因此还原糖不能简单等同于“原图中已经画有醛基的糖”，阳性也不唯一证明原样就有该醛基。单糖还原性与碱性异构。

题目

下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是(　　)

①二者互为同分异构体　②二者都易溶于水

③二者都能发生银镜反应、都能与新制的 $\mathrm{Cu(OH)}_2$ 反应生成砖红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与 $\mathrm{H}_2$ 发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜

A．①②③ B．④⑤ C．④⑥ D．⑥

答案与解析

解析

错误的是④、⑥，选C。

说法	判断与依据
①	正确。二者均C₆H₁₂O₆，连接不同，互为同分异构体
②	正确。两者均有多个OH，在本题常见条件下都易溶于水
③	按本课碱性弱氧化检验条件正确。葡萄糖可还原相应试剂；果糖可在碱性介质中异构为醛糖，同样可呈阳性，并非说明所给果糖链式本来就含醛基
④	错误。两者都含OH，都能发生相应酯化，不只葡萄糖可以
⑤	正确。葡萄糖醛基、果糖酮羰基可分别加氢为醇OH，已有5个OH加上这一位置，形成六元醇；这里“六元”指6个OH，不是六元环
⑥	错误。葡萄糖也有甜味，已足以否定该项；“果糖是最甜的糖”不据此扩大为全部糖类、所有条件下的绝对甜度排名